Первое упоминание: 1811
Почтовый индекс: 393160
Деревня Бессоновка упоминается впервые в документах ревизской сказки 1811 года. Принадлежала Ивану Нарышкину, за которым было записано 46 мужских душ. В 1811 году в деревне проживали Евсей Климов, Емельян Дмитриев, Петр Гаврилов, Максим Федотов, Агафон Гуляков, Петр Савельев. 1
До упразднения в 2013 году Гавриловского 1-го сельского совета деревня Бессоновка входила в его состав.
Вот что говорит о ней легенда. В начале XIX века рязанский барин Козулин проиграл в карты помещику Нарышкину деревню Сычи. По указанию помещика все жители деревни переехали в село Иру, построили здесь землянки и начали жить. Вскоре бывшие сычевцы перешли под власть жестокой помещицы княгини Оболенской.
Разгневавшись на сычевцев за проявления непокорности и строптивости, княгиня переселила их на новое место, к подножию кургана. Как на старом месте, так и на новом сычевцы работали с утра до глубокой ночи, все время не досыпая. Отсюда их и прозвали «бессоновцами». Так деревня получила новое название.